12.22. Получение алкилбензолов. Сопряжение с кольцом
Ароматический углеводород с двойной связью в боковой цепи можно получить теми же методами, что и простые алкены (разд. 5.13 и 5.16). В общем случае эти методы заключаются в отщеплении атомов или групп от двух соседних атомов углерода. Наличие ароматического кольца в молекуле влияет на ориентацию элиминирования и на легкость, с которой она проходит.
В промышленном масштабе обычно проводят дегидрирование. Например, стирол — наиболее важный представитель алкенилбензолов и, возможно, наиболее широко используемое в синтезах ароматическое соединение — можно получить нагреванием этилбензола до 600 °С в присутствии катализатора. Этилбензол в свою очередь получается по реакции Фриделя — Крафтса из бензола и этилена.
Однако в лаборатории обычно используют дегидрогалогенирование и дегидратацию.
Дегидрогалогенирование 2-хлор-1-фенилпропана или дегидратация 1-фенилпропанола-2 может привести к двум соединениям: 1- или 3-фенил-пропену. В действительности образуется только первое соединение. В разд. 5.15 и 5.22 было показано, что при элиминировании, когда возможно образование изомерных алкенов, предпочтительно получается наиболее устойчивый алкен
По-видимому, так же обстоит дело и в данном случае. Большая устойчивость 1-фенилпропена по сравнению с его изомером подтверждается легкостью
превращения 3-фенилпропена в 1-фенилпропен при обработке горячим раствором щелочи.
Двойная связь, отделенная от бензольного кольца одной простой связью, называется сопряженной с кольцом. Такое сопряжение обусловливает необычную устойчивость молекулы. Эта устойчивость влияет не только на ориентацию при элиминировании, но также (разд. 27.7) на его легкость
(см. скан)
