18.18. Восстановление кислот в спирты
Превращение спиртов в кислоты (разд. 18.6) — очень важный процесс, поскольку, как правило, спирты более доступны, чем кислоты. Однако это не всегда верно: неразветвленные кислоты с длинной цепью, получаемые из жиров, более доступны, чем соответствующие спирты, и в данном случае становится важным обратный процесс — восстановление кислот в спирты.
Алюмогидрид лития
один из немногих реагентов, способных восстанавливать кислоты в спирты; первоначально образуется алкоголят, превращающийся в спирт при гидролизе
Восстановление с помощью
протекает с отличными выходами, и поэтому этот реагент широко используется в лаборатории для восстановления не только кислот, но и многих других классов соединений. Поскольку
довольно дорог, то в промышленности его используют только для восстановления небольших количеств ценных сырьевых продуктов, например в синтезе некоторых лекарственных препаратов и гормонов.
Альтернативой процессу прямого восстановления часто может служить процесс двухстадийного превращения кислот в спирты: этерификация и восстановление сложного эфира. Существует несколько методов восстановления сложных эфиров (разд. 20.21), применимых как в лаборатории, так и в промышленности.
Мы уже убедились в разд. 18.5, что карбоновые кислоты, содержащие длинные неразветвленные цепи и полученные из жиров, являются доступными полупродуктами в органическом синтезе. Восстановление этих кислот в спирты (непосредственно или через сложные эфиры) — ключевая стадия в использовании этого сырья, поскольку из спиртов (разд. 16.10) может быть получено множество других продуктов. Хотя доступны лишь кислоты с четным числом атомов углерода, безусловно, можно увеличить длину цепи и, таким образом, перейти к соединениям с нечетным числом -атомов углерода (в качестве альтернативного источника спиртов как с четным, так и с нечетным числом атомов углерода см. алфол-процесс, стр. 484).
(см. скан)