19.16. Присоединение производных аммиака
Некоторые соединения, родственные аммиаку, присоединяются к карбонильной группе с образованием производных, которые можно использовать для характеристики и идентификации альдегидов и кетонов (разд. 19.19). Эти производные содержат двойную связь углерод — азот, бракующуюся в результате элиминирования молекулы воды из
первоначального аддукта. Ниже приведены примеры некоторых из этих реакций.
Производные аммиака, подобно самому аммиаку, также являются основаниями и реагируют с кислотами с образованием солей: солянокислого гидроксиламина 
солянокислого фенил гидразина 
и солянокислого семикарбазида 
Эти соли труднее окисляются воздухом, чем свободное основание, и именно в форме солей их лучше всего хранить и использовать. В случае необходимости основные реагенты выделяют из солей в присутствии карбонильного соединения, добавляя к смеси основание, обычно ацетат натрия
Часто бывает необходимо подобрать для реакции определенную кислотность среды. Присоединение протекает как нуклеофильная атака основания — азотистого производного — по карбонильному углероду. Прстонирование карбонильного кислорода делает карбонильный углерод более доступным для нуклеофильной атаки, поэтому если рассматривать только карбонильные соединения, то повышенная кислотность будет благоприятствовать присоединению. Однако производное аммиака 
может также подвергаться протонированию с образованием иона 
который не имеет неспаренных электронов и не является более нуклеофилом; поэтому, если рассматривать азотсодержащий реагент, присоединению будет благоприятствовать низкая кислотность.
Условия, при которых присоединение будет протекать быстрее всего, будут промежуточными: раствор должен быть достаточно кислым, чтобы заметная часть карбонильного соединения находилась в протонированной форме, но не настолько кислым, чтобы концентрация свободного азотистого основания была чересчур низкой. Более точно условия определяются основностью реагента и реакционной способностью карбонильного соединения.
