11.11. Механизм алкилирования по Фриделю-Крафтсу

Как мы увидим в разд. 12.7, алкилирование по Фриделю — Крафтсу представляет собой довольно сложный процесс. Очевидно, оно может протекать по двум механизмам. В настоящее время для нашего обсуждения существенно, что оба механизма укладываются в схему электрофильного замещения в ароматическом ряду.

Согласно одному из механизмов [стадии (1)-(3)], электрофилом служит карбониевый ион, образующийся при реакции кислоты Льюиса с алкилгалогенидом

В другом механизме электрофилом служит алкильная группа полярного комплекса с алкилгалогенидом

Как будет показано в разд. 12.6 при рассмотрении реакции Фриделя — Крафтса как синтетического метода, эта реакция в ее более общем смысле

включает реагенты, отличные от алкилгалогенидов, и кислоты Льюиса, отличные от а именно и даже

(см. скан)