6.19. Гидроксилирование. Образование гликолей
Обычные окислители превращают алкены в гликоли. Гликоли — это двухатомные спирты; они образуются в результате присоединения двух гидроксильных групп по двойной связи.
Из многих известных окислителей, приводящих к образованию гликолей, обычно используют холодный щелочной раствор 
и надмуравьиную кислоту 
Гидроксилирование при помощи перманганата калия проводят при комнатной температуре, перемешивая алкен с водным раствором перманганата: либо нейтрального — в реакции образуется 
либо, лучше, слабощелочного. Нагревания и добавления кислоты избегают, поскольку в этих более жестких условиях происходит дальнейшее окисление с разрывом двойной углерод-углеродной связи (разд. 6.22).
При использовании надмуравьиной кислоты алкен выдерживают со смесью перекиси водорода и муравьиной кислоты 
в течение нескольких часов, а затем гидролизуют образовавшиеся промежуточные соединения нагреванием с водой.
Гликоли часто называют, прибавляя слово гликоль к названию алкена, из которого он получен, например:
Гидроксилирование алкенов — наиболее важный метод синтеза гликолей 
Кроме того, окисление перманганатом калия лежит в основе часто используемой аналитической реакции, известной как проба Байера (разд. 6.23).
(Стереохимия образования гликолей обсуждается в разд. 9.17 и 9.18, а механизм реакции — в разд. 28.16.)
