19.19. Анализ альдегидов и кетонов
Альдегиды и кетоны характеризуются путем получения производных по карбонильной группе с нуклеофильными реагентами, особенно производными аммиака (разд. 19.16). Альдегид или кетон будет, например, реагировать с
-динитрофенилгидразином, образуя осадок желтого или красного цвета.
Для альдегидов характерна (и этим, в частности, они отличаются от кетонов) легкость их окисления: альдегиды дают положительную пробу с реактивом Толленса (разд. 19.10), а кетоны не дают этой пробы. Положительная проба Толленса характерна также для некоторых других легко окисляющихся органических соединений, например некоторых фенолов и аминов, однако эти соединения не дают положительной реакции с
-динитрофенилгидразином.
Альдегиды, конечно, окисляются и более сильными окислителями, чем реактив Толленса: холодным разбавленным нейтральным раствором
или раствором
(разд. 6.23).
Чрезвычайно чувствительной пробой на альдегиды является реакция Шиффа. Альдегиды реагируют с фуксинсернистой кислотой, давая характерное малиновое окрашивание.
Алифатические альдегиды и кетоны, имеющие
-водородные атомы, реагируют с раствором брома в
(разд. 27.5). Эта реакция протекает достаточно медленно, что отличает ее от пробы на ненасыщенность; кроме того, она сопровождается выделением
Альдегиды и кетоны обычно идентифицируют по температурам плавления таких производных, как
-динитрофенилгидразоны, оксимы и семикарбазоны (разд. 19.16).
Для метилкетонов характерна иодоформная проба (разд. 16.11).
(см. скан)