7.7. Стереоизомеры: мезо-формы

Рассмотрим теперь -дихлорбутан, в котором также имеется два асимметрических атома углерода. Возможно ли для этого соединения существование тоже четырех стереоизомеров?

Используя модели, как это делалось ранее, получаем сначала две структуры V и VI. Это зеркальные изображения, которые не совместимы и не взаимопревращаемы; поэтому они являются энантиомерами

(конфигурационными изомерами), и каждый из них должен быть оптически активным.

Далее соберем модель VII и увидим, что этот изомер является диастереомером по отношению к V и VI. Таким образом, имеется три стереоизомера; существует ли четвертый? Нет. Если собрать VIII, зеркальное изображение VII, то видно, что они совместимы; при повороте на 180° (3,141 рад) структура VII совпадает с VIII. Несмотря на наличие асимметрических атомов, молекула VII недиссимметрична. Соединение VII не может существовать в виде двух энантиомерных форм и не может быть оптически активным. Этот стереоизомер называется мезо-формой.

мезо-Форма - это соединение, молекулы которого совместимы с их зеркальными изображениями, хотя они и имеют асимметрические атомы углерода. мезо-Форма оптически неактивна по той же причине, что и любое

другое соединение, молекулы которого недиссимметричны: вращение, вызываемое одной молекулой, компенсируется равным по величине и противоположным по знаку вращением другой молекулы, которая является зеркальным изображением первой (разд. 3.8).

мезо-Форму можно определить по проекционной формуле; в ней, по крайней мере в одной из конформаций, одна половина молекулы является зеркальным изображением другой. Это видно на примере мезо-2,3-дихлор-бутана, если представить молекулу рассеченной плоскостью, как показано пунктирной линией на приведенной ниже схеме. Молекула имеет плоскость симметрии и не может быть диссимметричной. (Однако следует помнить, что если мы не видим плоскости симметрии, то это не обязательно означает, что молекула диссимметрична.)

Следуя правилам, данным в разд. 3.17, можно обозначить структуру V как (8,8)-2,3-дихлорбутан и структуру VI как -дихлорбутан. мезо-Форма VII обозначается как зеркальное отношение между концами молекулы находится в соответствии с противоположным обозначением двух асимметрических атомов углерода. 1 Конечно, не все являются мезо-формами, а только те, у которых две половины молекулы химически эквивалентны.]

(см. скан)