30.6. Синтез кислот при помощи ацетоуксусного эфира

Если этилацетоацетат обработать концентрированной щелочью, то происходит реакция, обратная реакции Клайзена, и эфир расщепляется с образованием двух молей уксусной кислоты (в виде соли). Концентрированная щелочь оказывает такое же действие на замещенные ацетоуксусные эфиры, и образуется молекула уксусной кислоты и молекула замещенной уксусной кислоты.

До того как были разработаны методы синтеза на основе эфира малоновой кислоты, расщепление замещенных ацетоуксусных эфиров по рассмотренной схеме имело важное значение для синтеза карбоновых кислот; в некоторых случаях этот метод используется и сейчас. Реакция, обратная конденсации Клайзена, до некоторой степени происходит даже при гидролизе разбавленной щелочью, и поэтому карбоновые кислоты образуются как побочные продукты в синтезе кетонов.

(см. скан)