36.3. Источники получения пиррола, фурана и тиофена

Пиррол и тиофен в небольших количествах содержатся в каменноугольной смоле. При фракционной перегонке каменноугольной смолы тиофен (т. кип. 84 °С) перегоняется вместе с бензолом (т. кип. 80 °С), поэтому выделенный таким путем бензол обычно содержит примерно 0,5% тиофена и его необходимо специально обрабатывать, если хотят получить бензол, свободный от тиофена.

Тиофен в промышленном масштабе можно получить в результате высокотемпературной реакции н-бутана с серой

Существует несколько путей синтеза пиррола, один из них можно представить следующим образом.

Пиррольное кольцо является основным звеном порфириноеой системы, которая встречается, например, в хлорофилле (стр. 1015) и гемоглобине (стр. 1055).

Фуран легче всего синтезировать декарбонилированием (элиминированием окиси углерода) фурфурола (фурфуральдегида), который в свою очередь получают, обрабатывая мякину овса или риса или початков кукурузы горячей соляной кислотой. При этом пентозаны (полипентозиды) гидролизуются до пентоз, которые затем претерпевают дегидратацию и циклизацию с образованием фурфурола.

Некоторые замещенные пирролы, фураны и тиофены можно синтезировать из незамещенных гетероциклов при помощи реакции замещения (разд. 36.4);

большинство из них, однако, получают из циклических соединений циклизацией, например:

(см. скан)