19.10. Окисление
Из всех органических соединений, которые до сих пор были изучены, альдегиды окисляются наиболее легко. Они превращаются в карбоновые кислоты не только при действии таких реагентов, как перманганат или бихромат, но даже при действии таких слабых окислителей, как ион серебра. Окисление ионом серебра требует щелочной среды, для предотвращения осаждения нерастворимой окиси серебра добавляют комплексообразующий реагент — аммиак.
Реактив Толленса содержит комплексно связанный ион серебра 
При окислении альдегида ион серебра восстанавливается до свободного серебра (при подходящих условиях выделяется в виде зеркала).
(Окисление комплексно связанным ионом меди характерно для некоторых замещенных карбонильных соединений и будет рассмотрено в разд. 33.6.)
Необыкновенная легкость, с которой альдегиды подвергаются окислению, используется главным образом при идентификации этих соединений и особенно для того, чтобы отличить их от кетонов (разд. 19.19). Эта реакция представляет синтетический интерес в тех случаях, когда альдегиды более легко доступны, чем соответствующие кислоты, в частности для синтеза непредельных кислот из непредельных альдегидов, получаемых в результате альдольной конденсации (разд. 27.7). Окисление этих альдегидов реактивом Толленса основано на том, что этот реагент не затрагивает двойную углерод-углеродную связь.
Окисление кетонов требует разрыва углерод-углеродной связи и поэтому происходит лишь в довольно жестких условиях (исключение составляет галоформная реакция, рассматриваемая ниже). Реакция редко представляет интерес для синтеза; многие кетоны могут расщепляться с любой стороны карбонильной группы, приводя к образованию смеси кислот, например
Эта реакция, однако, важна для циклических кетонов, которые дают дикарбоновые кислоты (разд. 29.3).
(см. скан)
Метилкетоны гладко окисляются с помощью гипогалогенитов — галоформная реакция (разд. 16.11). Эта реакция используется не только для идентификации этих кетонов (разд. 19.19), но также часто оказывается полезной в синтезе, поскольку гипогалогенит не затрагивает двойную углерод-углеродную связь, например:
