12.28. Анализ алкилбензолов

Ароматические углеводороды с насыщенной боковой цепью отличаются от алкенов тем, что они не обесцвечивают ни раствора брома в четыреххлористом углероде (без выделения бромистого водорода), ни холодного разбавленного нейтрального раствора перманганата калия (окисление боковой цепи требует более жестких условий; разд. 12.11.)

От алкаиов они отличаются тем, что легко сульфируются и, таким образом, растворяются в холодной дымящей серной кислоте (разд. 12.13).

От спиртов и других кислородсодержащих соединений алкилбензолы отличаются тем, что они не сразу растворяются в холодной концентрированной серной кислоте, а от первичных и вторичных спиртов тем, что не дают положительной пробы с хромовым ангидридом (разд. 6.23).

При действии хлороформа и хлористого алюминия алкилбензолы дают окрашивание от оранжевого до красного. Такая окраска возникает в результате образования триарилчетильных карбониевых ионов которые, вероятно, получаются в результате реакции Фриделя — Крафтса с последующим переносом гидрид-иона (разд. 6.16).

Эта проба положительна для любого ароматического соединения, вступающего в реакцию Фриделя — Крафтса, причем для определенной ароматической системы характерна своя окраска: от оранжевой до красной для гало-генбензолов, голубая для нафталина, пурпурная для фенантрена, зеленая для антрацена

(см. скан)

Положение и число боковых цепей в алкилбензоле можно определить окислением его в жестких условиях до соответствующей карбоновой кислоты (разд. 12.11).

(см. скан)

(Анализ алкилбензолов спектральными методами обсуждается в разд. 13.16-13.18.)