31.3. Дегидратация. Образование лактона
Для оксикислот разных типов дегидратация протекает различным образом: характер образующегося из данной кислоты продукта зависит от положения ОН-группы относительно СООН-группы.
Выше уже говорилось о том, что (З-оксикислоты или 
-оксиэфиры (подобно 
-оксиальдегидам или 
-оксикетонам, разд. 27.7) отщепляют воду чрезвычайно легко, давая непредельные соединения. Дегидратация может происходить при нагревании с кислотой; многие оксисоединения теряют воду спонтанно
при перегонке. Хотя основным продуктом обычно является 
-непредельное соединение, получается также значительное количество 
-непредельного соединения. (Существенно ли это при синтезе насыщенных карбоновых кислот?) Чистые 
-непредельные кислоты лучше получать дегидрогалогенированием 
-галогенкислот.
При нагревании 
-оксикислоты она отщепляет воду и вступает в реакцию этерификации, которая осуществляется таким образом, что образуется шестичленное кольцо. Получающийся продукт называют лактидом [название произошло от названия важнейшей 
-оксикислоты, молочной кислоты 
или 
-Оксикислоты также теряют воду при этерификации, но реакция происходит внутримолекулярно и дает циклический эфир, известный под названием лактона. В этом случае ход реакции также определяется тенденцией к образованию пяти- или шестичленных циклов. Лактонизация происходит спонтанно, и образуется равновесная смесь, состоящая в основном из лактона;
при обработке этой смеси основанием (по сути дела — реакция омыления сложного эфира) лактонное кольцо легко раскрывается с образованием ациклической соли. Мы еще встретимся с лактонами при изучении углеводов (разд. 33.8).
(см. скан)
