28.13. Раскрытие кольца эпокисей, катализируемое основаниями

В отличие от обычных простых эфиров эпоксисоединения могут расщепляться в щелочной среде. В этом случае нуклеофильной атаке подвергается не протонированная эпокись, а сама эпокись. Более низкая

реакционная способность непротонированной эпокиси компенсируется более основным и более нуклеофильным характером реагента: алкоголята, фенолята, аммиака и т. д.

Рассмотрим, например, реакцию окиси этилена с фенолом. Кислота катализирует реакцию, превращая эпокись в высокореакционноспособную протонированную эпокись. Основание катализирует реакцию, превращая фенол в более нуклеофильный фенолят-ион.

(см. скан)