3.7. Энантиомерия и тетраэдрический атом углерода

Теперь необходимо убедиться в том, что зеркальные изомеры действительно существуют. Исходя из реального тетраэдрического строения атома углерода, построим модель соединения используя шарики

различного цвета для обозначения различных атомов или групп Представим, что модель находится перед зеркалом, и соберем вторую модель, которая является зеркальным изображением первой. Таким образом, имеются две модели, которые выглядят примерно так:

и обозначают

Совместимы ли эти две модели? Нет. Мы можем их вращать и перемещать в пространстве (не допуская разрыва связей); при этом можно совместить только две группы, а две другие не совместятся. Модели не совмещаются и, следовательно, представляют собой два изомера, имеющих формулу

Зеркальные изомеры существуют реально и, кроме винной кислоты, известны тысячи таких соединений. Здесь приведены две изомерные молочные кислоты и два 2-метилбутанола-1, две хлориодметансульфокислоты и два -бутилхлорида.

Как видно из приведенных формул, структуры каждой пары являются зеркальными изображениями; при помощи моделей можно показать, что они несовместимы и поэтому представляют изомеры. (На самом деле это уже проверено, поскольку модели, сделанные для могут обозначать любую из них.)

В данном случае нет необходимости знать химические свойства этих соединений или даже какую структуру обозначает определенный набор букв или можно только сказать, одинаковы или различны атомы или группы и можно или нельзя совместить модель с ее зеркальным изображением. Даже два изотопа одного элемента, например протий (обычный водород) и дейтерий (тяжелый водород), достаточно различаются, чтобы вызвать определенную изомерию.

Следует помнить, что все предметы имеют зеркальное изображение, включая и все молекулы. Большинство молекул, однако, совместимо с их зеркальными изображениями, как, например, хлорбромметан, и не проявляет зеркальной изомерии.

Зеркальные изомеры называются энантиомерами. Поскольку энантиомеры отличаются друг от друга только распределением атомов в пространстве, то они принадлежат к классу стереоизомеров. В разд. 5.6 и гл. 7 будут рассмотрены стереоизомеры, которые не являются зеркальными изомерами друг друга; такие изомеры называются диастереомерами. Таким образом, любые два стереоизомера можно классифицировать как знантиомеры или диастереомеры в зависимости от того, являются ли они зеркальными изображениями друг друга.

Несовместимость зеркальных изомеров, которая приводит к существованию энантиомеров, также обусловливает их оптическую активность; поэтому энаитиомеры часто называют оптическими изомерами (одним из типов). В книге этот термин не используется, поскольку ему трудно дать определение (на деле его часто употребляют без определения), и польза от него сомнительна.