21.7. Амиды сульфокислот

Амиды сульфокислот (сульфамиды) гидролизуются на сульфокислоты и аммиак действием горячего водного раствора кислоты, а не основанием. Реакция происходит медленнее, чем соответствующий гидролиз амидов карбоновых кислот.

Сульфокислоты — более сильные кислоты, чем карбоновые кислоты; сульфогруппа более эффективно способствует удалению протона от группы чем ацильная группа Сульфогруппа также более эффективно способствует удалению иона водорода от -группы амидов (табл. 21.1). Амиды карбоновых кислот — очень слабо кислые вещества и в заметной степени не реагируют с концентрированными растворами щелочей. Напротив, сульфамиды проявляют заметную кислотность и легко

Таблица 21.1 (см. скан) Кислотность карбоновых и сульфокислот и их производных

растворяются в водных растворах щелочей; однако они слабее карбоновых кислот и не растворяются в водном растворе бикарбоната.

Использование кислотности сульфамидов в пробе Хинсберга обсуждено в разд. 23.13.

(см. скан)