20.23. Гидролиз жиров. Омыление. Мыло
Приготовление мыла — один из самых древних химических синтезов. Конечно, этот процесс гораздо «моложе», чем процесс получения этилового спирта; очевидно, стремление к чистоте появилось у человека много позже желания к отравлению алкоголем. Когда германские племена во времена Цезаря варили козье сало с поташем, вымытым из пепла костров, они проводили ту же самую реакцию, которая осуществляется сейчас в грандиозных масштабах современными мыловарами, а именно гидролиз глицеридов. В результате гидролиза образуются соли карбоновых кислот и глицерин.
Мыло, которое мы используем, представляет собой смесь натриевых солей жирных кислот с длинной цепью — именно смесь, поскольку жир, из которого его синтезируют, является смесью. Мыло может отличаться по составу и методу получения: если его делают из оливкового масла, то получают кастильское мыло; для того чтобы мыло было прозрачным, к нему добавляют спирт; для того чтобы оно плавало, его делают пенообразным; к мылу можно добавить душистые вещества, красители и антисептики; если используется калиевая соль вместо натриевой соли, то получается жидкое мыло. Однако с химической точки зрения все мыла одинаковы и природа их действия во всех случаях одна и та же.
Рис. 20.1. Эмульгирование масла в воде в присутствии мыла. Неполярные углеводородные цепи растворимы в масле; полярные группы — 
растворимы в воде. Одинаково заряженные капли отталкивают друг друга.
Очищающее действие мыла — чрезвычайно сложный процесс. Некоторое представление о факторах, определяющих его, можно получить из следующей упрощенной картины. Молекула мыла имеет полярный конец — 
и неполярный конец — длинную цепь, состоящую из 12—18 атомов углерода; полярный конец растворим в воде, а неполярный — в масле. Обычно капли масла при контакте с водой стремятся слиться так, что образуется два слоя — масла и воды, но в присутствии мыла картина резко меняется. Неполярные концы молекул мыла растворяются в каплях масла, в то время как карбоксилатные концы остаются в водной фазе (рис. 20.1). Из-за наличия отрицательно заряженных карбоксилатных групп каждая капля масла окружена ионной оболочкой. Отталкивание одинаковых зарядов удерживает капли масла от слияния, в результате чего образуется устойчивая эмульсия масла в воде. Очищающее действие мыла обусловлено тем, что оно эмульгирует жир и сало, содержащие грязь. Как будет показано ниже, подобное эмульгирующее, а следовательно, и очищающее действие свойственно не только солям карбоновых кислот, но также любым
молекулам, содержащим длинный неполярный остаток и полярную группу (разд. 20.25).
Жесткая вода содержит кальциевые и магниевые соли, которые реагируют с мылом с образованием нерастворимых кальциевых и магниевых солей карбоновых кислот.
