34.4. (+)-Сахароза
-Сахароза — это обычный сахар, получаемый из сахарного тростника и сахарной свеклы. Среди органических реактивов он производится в наибольшем количестве в чистом виде.
-Сахароза имеет молекулярную формулу 
Она не восстанавливает реактив Толленса или Фелинга, т. е. является невосстанавливающим сахаром, и в этом отношении отличается от других уже изученных
дисахаридов. Более того, 
-сахароза не образует озазона, не дает аномерных форм и не претерпевает мутаротации в растворе. Все эти факты показывают, что 
-сахароза не содержит свободной альдегидной или кетонной групп.
Когда 
-сахарозу подвергают гидролизу разбавленной водной кислотой или действием фермента инвертазы (из дрожжей), то образуются равные количества 
Этот гидролиз сопровождается изменением знака вращения с положительного на отрицательный; поэтому этот процесс часто называют инверсией 
-сахарозы, а получающуюся смесь левовращающей 
инвертированным сахаром. (Мед в основном состоит из инвертированного сахара; инвертаза в этом случае поставляется пчелами.) В то время как 
-сахароза имеет удельное вращение 
рад), а 
рад), 
имеет сильное отрицательное удельное вращение 
рад), в результате чего и наблюдается отрицательное вращение для смеси. [Поскольку 
обнаруживают противоположное вращение и являются компонентами сахарозы, то их обычно называют декстрозой и левулозой.]
(см. скан)
Сахароза состоит из звеньев 
-глюкозы и 
-фруктозы; поскольку в ней отсутствует «свободная» карбонильная группа, то она должна быть одновременно 
-глюкозидом и 
-фруктозидом. Эти два гексозных остатка, очевидно, соединены глюкозидной связью между 
глюкозы и 
фруктозы, поскольку только в этом случае при помощи одной связи между двумя звеньями можно блокировать обе карбонильные группы.
(см. скан)
Определение стереохимии 
-глюкозидной и 
-фруктозидной связей осложняется тем, что обе связи гидролизуются одновременно. На основании различных данных, включая и результаты рентгеноструктурного анализа и, наконец, синтез 
-сахарозы (
пришли к заключению, что 
-сахароза представляет собой 
(Синтез сахарозы, выполненный 
Лемье, рассматривался как «покорение Эвереста органической химии».)
(см. скан)
-сахароза содержит остаток 
-глюкопиранозы и 
-фруктофуранозы. Неожиданное появление относительно редко встречающегося в сахарах пятичленного фуранозного цикла не вызвало существенных трудностей в доказательстве структуры и синтезе (+)-сахарозы. (+)-Сахарозу можно с равным успехом называть как 
или как 
