20.25. Детергенты

Из неразветвленных первичных спиртов, получаемых из жиров или из смеси спиртов алфол-процесса (разд. 15.6), спирты применяются в синтезе высококипящих эфиров, используемых в качестве пластификаторов (например, октилфталат). Спирты применяют в очень больших количествах при производстве детергентов (моющих веществ).

Хотя синтетические детергенты очень сильно различаются по своей химической структуре, они имеют общую особенность строения молекул, присущую также обычному мылу: содержат большой неполярный углеводородный остаток, растворимый в масле, и полярный остаток, растворимый в воде. Спирты превращаются в соли кислых алкилсульфатов

В этом случае неполярным концом является длинная цепь, а полярным

Обработка спиртов окисью этилена (разд. 28.13) дает неионный детергент

Образование водородных связей с многочисленными атомами кислорода делает полиэфирный остаток этой молекулы водорастворимым. Этоксилат можно также превратить в сульфат и использовать в виде натриевой соли.

Вероятно, наиболее широко в качестве детергентов используются натриевые соли алкилбензолсульфокислот. Длинный алкильный остаток присоединяют к бензольному кольцу при реакции с алкилгалогенидом, алкеном или спиртом в присутствии катализатора Фриделя — Крафтса. Сульфирование и нейтрализация приводят к получению детергента.

Ранее в синтезе этих алкилбензолсульфонатов использовался полипропилен; однако высокая степень разветвления боковой цепи в получаемом детергенте мешает быстрой биологической деструкции остатков детергента в сточных водах. С 1965 г. в США подобные «жестки» детергенты были заменены на «мягкие» (разрушаемые биологическим путем детергенты): алкилсульфаты, этоксилаты и их сульфаты, а также алкилбензолсульфонаты, в которых фенильная группа присоединена к различным вторичным жениям длинной неразветвленной цепи (см. задачу 17, стр. 392). Боковая цепь этих неразветвленных алкилбензолсульфонатов обычно получается из алфенов (разд. 8.24) или хлорированных неразветвленных алканов, выделяемых (при помощи молекулярных из керосина.

Эти детергенты действуют практически так же, как и мыло. Они имеют некоторые преимущества: так, например, сульфаты и сульфонаты сохраняют свою эффективность в жесткой воде, поскольку соответствующие кальциевые и магниевые соли водорастворимы. Так как они представляют собой соли сильных кислот, то их растворы имеют нейтральную реакцию в противоположность мылам — солям слабых кислот, которые в растворе имеют слабощелочную реакцию (разд. 18.10).