1.20. Изомерия
Прежде чем начинать систематическое изучение различных классов органических соединений, следует обратить внимание еще на одну концепцию, которая иллюстрирует фундаментальное значение строения молекулы: концепцию изомерии.
Этиловый спирт — жидкость с 
кип. 
Анализ (методами, которые будут описаны в разд. 2.28) показывает, что он содержит углерод, водород и кислород в соотношении 
Путем измерения плотности его паров установили молекулярный вес, равный 46. Таким образом, молекулярная формула этилового спирта должна быть 
Этиловый спирт — очень реакционноспособное соединение. Например, если бросить кусочек металлического натрия в пробирку с этиловым спиртом, то натрий растворяется и наблюдается энергичное выделение газа; выделяется водород и остается соединение, имеющее формулу 
Этиловый спирт реагирует с иодистоводородной кислотой с образованием воды и соединения, имеющего формулу 
Диметиловый эфир — газ с 
кип. -24 °С. Это соединение резко отличается от этилового спирта не только по своим физическим, но и по химическим свойствам. Оно не реагирует с металлическим натрием. Как и этиловый спирт, диметиловый эфир реагирует с иодистоводородной кислотой, но при этом образуется соединение, имеющее формулу 
Анализ диметилового эфира показывает, что углерод, водород и кислород содержатся в нем в том же соотношении, что и в этиловом спирте, а именно 
Его молекулярный вес такой же, как и этилового спирта, и равен 46. Таким образом, диметиловый эфир имеет ту же самую молекулярную формулу 
Таким образом, существуют два вещества — этиловый спирт и диметиловый эфир — с одинаковой молекулярной формулой 
но с различными свойствами. Как же объяснить существование этих двух соединений? Ответ: строение их молекул различно. Этиловому спирту можно приписать формулу I, а диметиловому эфиру — формулу II. Как будет показано ниже, различие в физических и химических свойствах этих двух соединений легко объяснить исходя из различного строения их молекул.
Соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различные свойства, называются изомерами (от греческих слов isos - равный и meros - часть). Они содержат одинаковое число одних и тех же атомов, но эти атомы по-разному связаны друг с другом. Изомеры — это отличающиеся друг от друга соединения, потому что они имеют различное строение молекул.
Неодинаковое строение молекул приводит к различным свойствам; именно различие в свойствах свидетельствует о том, что имеются различные соединения. В некоторых случаях различие в строении, а следовательно, и в свойствах настолько велико, что изомеры относятся к разным классам органических соединений, как, например, этиловый спирт и диметиловый эфир. В других случаях различие строения настолько незначительно, что
его можно описать только с помощью пространственных моделей. Известны другие типы изомерии, которые попадают между этими двумя крайними случаями.
ЗАДАЧИ
(см. скан)
(см. скан)
О ЗАДАЧАХ ДЛЯ ПРОВЕРКИ
Задачи являются необходимой частью обучения потому, что, во-первых, они направляют обучение в нужную сторону и, во-вторых, после изучения соответствующей главы они позволяют установить, насколько хорошо усвоен материал.
Сначала решите все задачи, которые сможете; для решения остальных вам следует обратиться за помощью. В каждом разделе задачи расположены в порядке увеличения их трудности. Первые задачи позволяют потренироваться в написании формул, названии соединений и использовании реакций, которые больше всего необходимы студентам. Последние задачи в каждой главе представляют реальные проблемы, решаемые химиками; они позволяют проверить вашу способность использовать полученные знания.
Правильность решения многих задач можно проверить в конце книги в разделе «Ответы на задачи», а также используя предметный указатель.
