22.5. Соли аминов

Алифатические амины обладают приблизительно такой же основностью, как и аммиак, а ароматические амины значительно менее основны. Амины гораздо менее основны, чем гидроксил- или этилат-ион, но они существенно более сильные основания, чем спирты, простые и сложные эфиры и т. д., а также вода. Под действием водных минеральных или карбоновых кислот амины легко превращаются в соли; водный раствор, содержащий гидроксил-ион, легко переводит соли обратно в свободные амины. Как и в случае карбоновых кислот, почти ни одна реакция аминов не происходит без превращения в соли и в свободные основания, и поэтому целесообразно рассмотреть свойства этих солей

В разд. 18.4 мы отметили резкое различие в физических свойствах карбоновых кислот и их солей; то же различие наблюдается при сопоставлении свойств аминов и их солей. Соли аминов — типичные ионные соединения. Они представляют собой нелетучие твердые вещества с высокой температурой плавления и при нагревании разлагаются обычно ниже температуры плавления. Галогениды, нитраты и сульфаты растворимы в воде, но не растворимы в неполярных растворителях.

Различие в растворимости аминов и их солей можно использовать как для обнаружения аминов, так и для их отделения от соединений, не являющихся основаниями. Органическое соединение, нерастворимое в воде, но растворимое в холодной разбавленной соляной кислоте, должно обладать заметными основными свойствами, что почти наверняка означает, что оно является амином. Амин можно отделить от соединений, не являющихся основаниями, по его растворимости в кислоте; после разделения амин можно регенерировать подщелачиванием водного раствора (см. в разд. 18.4 сходную ситуацию для карбоновых кислот).

(см. скан)