4.4. Пропан и бутаны

Следующий член ряда пропан Исходя из того, что водород образует одну связь, а углерод — четыре, для пропана можно написать структуру

В данном случае вращение возможно вокруг двух связей углерод — углерод, и оно довольно свободно. Хотя метальная группа значительно больше водорода, барьер вращения [3,3 ккал/моль ] лишь

немного больше, чем в этане. Очевидно, и здесь все еще нет значительных стерических препятствий в заслоненной конформации, и барьер вращения возникает главным образом благодаря тому же самому фактору, что и в этане: торсионному напряжению.

Для бутана уже возможны две структуры — II и III. В соединении II имеется цепь из четырех углеродных атомов, а в структуре III — из трех атомов углерода с разветвлением.

Без сомнения, эти формулы представляют различные структуры, поскольку ни перемещением, ни вращением вокруг углерод-углеродных связей эти структуры нельзя совместить. В структуре с прямой цепью (II) каждый атом углерода связан по крайней мере с двумя атомами водорода, тогда как в разветвленной структуре (III) один из атомов углерода связан только с одним атомом водорода; можно заметить, что в разветвленной структуре (III) один атом углерода связан с тремя углеродными атомами, тогда как в структуре с прямой цепью (II) ни один из атомов углерода не связан больше чем с двумя другими углеродными атомами.

Таблица 4.1 (см. скан) Физические свойства изомерных бутанов

В соответствии с предсказанным были получены два соединения с одной и той же формулой Эти два вещества несомненно являются различными соединениями, поскольку они имеют различные физические и химические свойства (табл. 4.1); например, одно из них кипит при 0 °С, а другое — при -12 °С.

Установлено, что бутан с имеет прямую цепь, а бутан с кип. разветвленную цепь. Чтобы различать два изомера, бутан с прямой цепью называют -бутаном (нормальным бутаном), а бутан с разветвленной цепью — изобутаном.

(см. скан)